Il Castellaccio, costruito intorno all'anno 1000 e gli storici avanzano alcune ipotesi sugli autori della costruzione: i Conti Calboli di Calbola, che avevano il castello principale a Calboli (fra Rocca, Dovadola e Predappio); i monaci Benedettini di San Benedetto in Alpe, che ebbero vari domini in Romagna e Toscana dal X al XIII secolo; i Traversari di Ravenna, che ebbero ricevuto in feudo il territorio dagli arcivescovi della città; i Conti Guidi che ebbero il castello più importante a Modigliana e un castello a Dovadola. Sappiamo che, per qualche tempo, appartenne a Maghinardo di Susinano che trasformò le preesistenti fortificazioni aggiungendovi torrioni e altre opere. Nel 1197 Enrico VI lo concedeva ai Guidi di Modigliana dai quali passava alla Chiesa forlimpopolese che, nel 1230, lo lasciava al comune di Firenze. A questo, il Castello, lo toglievano i Guidi nel 1263 ma, nel 1315, sappiamo che il castello era soggetto ad Alighiero Calboli. Fu successivamente di Riccardo Manfredi, quindi tornò ai Calboli e, nel 1361, subì un inutile assedio da parte di Giovanni Manfredi. Nel 1371, come documentato dal Cardinale Anglico, apparteneva in affitto a Francesco Calboli alla cui morte, avvenuta nel 1382, passò nuovamente al Comune di Firenze che vi mandò un castellano e, qualche decennio dopo, lo fece restaurare. Nel 1424 il castello fu espugnato da Angelo della Pergola per i Visconti di Milano, per viltà del castellano Nicolò di Dello e per l’imprudenza del podestà Piero Gianni, che furono poi condannati a morte. Nel 1433, il castello, viene assediato senza esito da Baldaccio di Anghiari per conto dei fiorentini. Un anno dopo, nel 1434 Antonio Ordelaffi, si impadronì della rocca e di tutti i castelli e le fortezze di Forlì, ma perse la rocca di Rocca San Casciano due anni dopo per mano dei fiorentini. Al comune di Firenze la rocca fu tolta nel 1440 da Niccolò Piccinino che ne fece dono a Guidantonio Manfredi il quale, però, fu costretto a cederlo alla Santa Sede. Poco più tardi il castello tornò definitivamente in possesso di Firenze che vi tenne un castellano ed un podestà” Nell’anno 1661 il paese di Rocca San Casciano e il suo circondario furono colpiti da un devastante terremoto che rase al suolo l’abitato e la rocca che ne fu gravemente mutilata. Le memorie storiche raccontano che prima del terremoto, il castello fosse robusta e potente costruzione. Dal 1800 fino gli anni '70 il Castello divenne abitazione privata, con la costruzione di una casa colonica sui resti basamentali dell'antico palazzo (la "terrazza"semicircolare antecedente alla casa che è addossata al masti). Il Castello rimase di proprietà privata fino all'ottobre del 2018 quando il comune con l'esercizio del diritto di prelazione ne divenne proprietario. Infine, grazie a un lavoro di volontariato, il castello è stato ripulito dalla vegetazione infestante riportando alla luce un antico torrione di guardia e ampie porzioni di cinta muraria.