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La Sapienza Vecchia sorge nel centro storico di Perugia, in un palazzo trecentesco di Via della Cupa, rivolto a sud-ovest verso il lago Trasimeno, in posizione panoramica su un balcone delle mura etrusche. Fondato nel '300 come Collegio degli Scolari di San Gregorio per volontà del Cardinale Capocci, costituisce a Perugia il primo modello di collegio universitario, testimoniando così, con la presenza degli studenti universitari in città, la presenza dell'università stessa.
La Casa degli scolari di San Gregorio o Collegio della Sapienza Vecchia fu eretta nel 1362 per volere del cardinale romano Niccolò Capocci che aveva studiato a Perugia. Destinato soprattutto a studenti in diritto canonico, avrebbe dovuto ospitare quaranta o più scolari già istruiti nella grammatica, in conformità ai requisiti adottati dagli studi di Bologna. Nel 1902 la Sapienza fu presa in affitto dall'ONAOSI (Opera Nazionale Assistenza Orfani Sanitari Italiani) per accogliere i propri ragazzi e acquistata nel 1936. Dal 2019 la struttura è Collegio universitario di merito della Fondazione ONAOSI, che ospita studentesse e studenti, figli di sanitari, provenienti da varie regioni italiane.
Lo stesso cardinale Niccolò Capocci incaricò del progetto del Collegio l'architetto eugubino Matteo di Giovannello, detto il Gattapone. Prevedeva alloggi per studenti, lettori, assistenti e una chiesa propria. All'interno dell'edificio sono di particolare interesse il cortile con pozzo, il teatro, la cappella. Un primo spazio teatrale, risalente al 1362 era situato in una vasta sala con volte a crociera. L'attuale teatro risale agli inizi dell'Ottocento. La galleria, la sala del teatro e l'adiacente Sala Rossa furono decorate dai rinomati pittori perugini Lemmo Rossi Scotti e Matteo Tassi. Nel foyer sono visibili resti di mura di epoca etrusco-romana e medievale. la Cappella di San Gregorio conserva, nell'unica navata con volta a crociera costolonata, una pregevole Crocifissione di artista giottesco e un'Annunciazione del XVI sec.
Il percorso prevede la visita del cortile, il teatro, la cappella. Attraversando le stanze si avrà l'occasione di ripercorrere i passi degli studenti e personaggi famosi che da qui sono passati, da Carlo Goldoni a Rodolfo Valentino. L'attuale teatro risale agli inizi dell'Ottocento. La sala preesistente, già adibita a rappresentazioni teatrali, fu ampliata per creare un nuovo palcoscenico secondo i caratteri scenotecnici dell'epoca. La galleria, la sala del teatro e l'adiacente Sala Rossa furono decorate dai pittori perugini Lemmo Rossi Scotti e Matteo Tassi. Nel foyer sono visibili resti di mura di epoca etrusco-romana e medievale. Nel cortile è situato l'antico pozzo della Sapienza. La cisterna profonda 18 metri è opera del Gattapone, mentre il puteale rinascimentale fu progettato da Galeazzo Alessi. La cappella dedicata a San Gregorio Magno oggi è completamente restaurata. Sulla parete si ammira una crocifissione dipinta a fresco (1360 c.) da un artista di scuola giottesca. All'interno della cappella si trovava una pala d'altare di Domenico di Paride Alfani, ora visibile presso la Galleria Nazionale dell'Umbria. Il soffitto è decorato con forme geometriche alternate a figure.
Apprendisti Ciceroni Liceo Scientifico "Galileo Galilei" di Perugia (coordinamento prof.ssa Miria Bartoccini).