Principale opera fortificata del sistema difensivo ascolano, sorge sulla sommità orientale del colle Pelasgico controllando la piana sottostante, dove la città è priva delle difese naturali offerte dalle ripide rive dei fiumi Tronto e Castellano che circondano la città di Ascoli Piceno. In posizione di dominio esclusivo, il colle dell'Annunziata, è un luogo significativo per la difesa del territorio fin dall'età preromanica. L'attuale rocca, infatti, venne eretta sui resti e sul tracciato dell'antichissimo Cassero costruito dai Piceni, di cui il colle conserva il nome emblematico di Monte Cassero. Nel corso dei secoli, travolta dagli eventi che investivano il capoluogo piceno, l'imponente opera difensiva ha subito molteplici ricostruzioni a seguito di demolizioni operate dalle fazioni vincenti in guerra contro la città. Distrutta da Strabone durante la battaglia di Ascoli nell'89 a.C. fu distrutta e ricostruita dai vincitori continuando a presiedere la cittadina fino alla caduta dell'Impero Romano. Tra il XIV e il XV secolo, la Fortezza, vivrà delle turbolente vicissitudini a causa delle numerose signorie che si susseguirono e, nel 1349, viene restaurata da Galeotto Malatesta che ne fece, insieme al Forte Malatesta, uno dei capisaldi per dominare la città. La Fortezza assunse l'attuale aspetto grazie a Papa Pio IV che, nel 1560, ne ordinò la sistemazione che si protrasse per i cinque o sei anni successivi. In grave stato di abbandono e utilizzata come cava di pietra per il recupero di materiali da costruzione, viene acquistata dal comune Ascolano nel 1857 e donata alla Scuola Agraria fino al trasferimento nella nuova sede avvenuta nel XIX secolo.