Il complesso è costituito da una successione di quattro corpi di fabbrica, ciascuno con caratteri architettonici molto diversi. Si può articolare la dinamica evolutiva del San Michele in quattro macrofasi: VIII sec. d.C.– XI sec. d.C. = FONDAZIONE Presumibilmente nell’VIII secolo viene fondato un primo edificio ecclesiastico da privati/notabili longobardi locali nello stesso luogo dell’attuale chiesa. XI sec. d. C. – XV sec. d.C. = ACQUISIZIONE FUNZIONI LITURGICHE Presenza di un sacerdote amministrante i sacramenti, fonte battesimale e concessione alla comunità di Crespina del diritto di battezzare i nuovi nati nella chiesa di San Michele. XVI – XVIII sec. d.C. = AMPLIAMENTO E RISTRUTTURAZIONE DEL COMPLESSO IN ETÀ MODERNA Per la precaria condizione architettonica e statica, viene effettuata una radicale ristrutturazione con riutilizzo dei materiali di crollo e demolizione del vicino Castello (distrutto dai Fiorentini nel ‘400). Vengono aggiunti il campanile e la Cappella di San Martino. Dopo il 1580 la cappella viene ampliata a nord verso la strada pubblica. Nel 1680 risultano esistere anche una canonica e una chiostra o piazzetta della casa. Nel corso del 1700 la chiesa e il campanile vengono ristrutturati e ampliati, viene realizzato un nuovo altare dedicato a San Ranieri e una nuova canonica di 3 piani posta a lato ovest della chiesa.Con la soppressione delle Compagnie religiose nel 1785 e la conseguente demolizione della parete di divisione, la chiesa riprende l’orientamento canonico con l’altare maggiore verso est, situato nella ex-cappella di San Martino. XIX – XX sec. d.C. = QUARTA FASE Nel 1800 si avvia la costruzione di una nuova chiesa con annesso Camposanto a monte del “vecchio” San Michele. Quest’ultimo resta comunque attivo fino agli esordi del Novecento per la celebrazione di uffizi, di cerimonie funebri e della Messa domenicale. Dal 1797 al 1801 si realizzano nuovi lavori di restauro della chiesa del vecchio San Michele e l’altare di San Ranieri va ad occupare parte della canonica. A lato est Giovan Battista Tempesti realizza il bellissimo affresco di San Michele Arcangelo ed altre decorazioni pittoriche. Nel 1924 viene inaugurato il nuovo asilo infantile (sala est del complesso), l’abitazione per le suore, un ambulatorio medico e alcune abitazioni nel corpo ovest. In seguito l’asilo viene spostato ad ovest e la sala est diviene cine-teatro parrocchiale. Tra il 1969 e il 1984 la sala cinema viene adibita ad attività artigianale, e nel 1984 anche l’asilo viene definitivamente chiuso. ULTIMI RESTAURI: 2009: rifacimento della copertura del teatro. 2010-2011: rifacimento della copertura del resto del complesso. 2013-2014: restauro dell'interno della chiesa. 2018-2019: opere di consolidamento delle fondazioni lato sud-est Il cosiddetto “teatro” con un bell’affresco di Giovan Battista Tempesti raffigurante San Michele Arcangelo e l'“asilo infantile” versano ancora in condizioni di grave degrado.