Sin dal medioevo, nel punto più alto di uno sperone roccioso affacciato sulla valle del Marecchia, sorge la Rocca, maestosa e inespugnabile. Dopo diversi crolli e trasformazioni, assunse l’aspetto attuale grazie alla trasformazione voluta da Federico da Montefeltro. Fu Francesco di Giorgio Martini, poliedrica figura del rinascimento, celebre architetto e pittore (nonché ingegnere e scultore), a trasformare la rocca in uno dei più compiuti e significativi esempi di architettura fortificata rinascimentale. All’architetto senese sono attribuiti i due torrioni cilindrici e la lunga cortina che li congiunge, oltre al puntone triangolare, simile a una prua di una nave, rivolto verso valle. Il complesso fortificato, con strutture di epoche differenti, si completa con una serie di piazzali che raccordano i vari corpi di fabbrica posti a quote differenti. Utilizzata per lungo tempo come carcere - nota è la vicenda del conte di Cagliostro, condannato per eresia nel 1791 - la rocca fu infine impiegata come caserma militare fino al 1915. La fortezza costituisce il culmine di un complesso monumentale che comprende, all'interno del borgo, la cattedrale, la torre campanaria, diversi palazzi rinascimentali e l'antica pieve romanica.