Porta costruita a seguito dell'ampliamento della cinta daziaria decretato nel 1834. Fu progettata da Carlo Reishammer e rappresenta un'opera importante sotto molteplici aspetti: quello architettonico-monumentale, in quanto unisce alla muratura tradizionale innovativi elementi in ghisa (volta interna, rosoni dei fabbricati interni ecc.); quello storico, in quano fu teatro degli scontri contro gli austriaci nel 1849 e dell'eroica difesa di Livorno. La porta fu successivamente affiancata da una barriera per facilitare il collegamento con la vicinissima Stazione di San Marco. Oggi sia la porta che la barriera versano in stato di degrado: i locali interni sono chiusi e presentano coperture in parte distrutte.