Di spiccato aspetto medioevale, il borgo di Roccalbegna – fu antico possedimento degli Aldobrandeschi poi passato alla Repubblica di Siena – Una ardita rocca poggiata su di una sorta di masso sovrasta le case che costituiscono l’abitato, e la sproporzione tra villaggio e roccia fa pensare all’antica presenza di un drago e del tesoro che custodisce. Il paese sorge tra due speroni di roccia - il Cassero e la Pietra dai cui affacci si apprezza il caratteristico impianto di vie otogonali ad opera di architetti senesi del 1200. Ricco di belllezze naturalistiche oltre che di arte: nella Chiesa dei SS Pietro e Paolo il trittico di Ambrogio Lorenzetti con la "Madonna delle ciliegie" e nella Chiesa del SS Crocifisso il crocifisso di Luca di Tomme', oltre a molte altre opere minori. Il Palazzo della Lana e Palazzo Bichi Ruspoli