Situato appena fuori dal centro storico della città, l'ex convento dei frati domenicani si trova esattamente dietro la chiesa della Santissima Annunziata, a Mesagne. Nel 1530 i Domenicani ottennero il permesso di costruire la "chiesetta dell'Annunziata" dall'arciprete De'Rinaldo. Dopo anni passati a cercare elemosina,i frati riuscirono ad ottenere abbastanza fondi per costruire una nuova chiesa (l'attuale chiesa della Santissima Annunziata) e un convento, che fu accresciuto con una permuta dal monastero di S. Benedetto in Brindisi. A piano terra il convento contava numerose stanze: il chiostro, il refettorio, la sala del capitolo, la cucina, i magazzini, le rimesse, il parlatorio, le cantine, il forno e le stalle. A primo piano il dormitorio, l'ospizio, la biblioteca, l'archivio e le sale di lettura. In particolare il chiostro presenta ancora oggi volte a crociera decorate con ornamenti e bassorilievi, dei pilastri tetrastili sorreggono la struttura a pianta quadrangolare. Tra le decorazioni numerosi affreschi, tra cui uno rappresentante il beato Nicola Paglia. Oggi l'edificio è usato come deposito comunale.