Il nucleo medievale è costituito dalla chiesa di Santa Maria Jacobi, sorta su preesistenze antiche: i lavori di metanizzazione degli anni novanta hanno portato alla luce lungo via Santa Chiara diversi resti di epoca romana tra cui alcune colonne, attualmente posizionate lungo il percorso della viella; mentre incassate nel paramento murario esterno dell’abside della chiesa, si trovano tre epigrafi latine di uso funerario. Con molta probabilità il culto di Santa Maria Jacobi, di origine francese, fu portato a Nola da Guido di Monfort e da sua figlia Anastasia (1271/73-1344); il Monfort aveva ricevuto il feudo di Nola da Carlo d’Angiò in seguito alla conquista del Regno di Napoli nel 1266. Insieme a loro dovette stabilirsi a Nola una comunità di nobili francesi che introdussero questo culto in città: la fondazione della cappella di Santa Maria Jacobi dovette essere contestuale a questa vicenda. Anastasia sposò Romano Orsini nel 1293; in seguito a questo matrimonio il feudo di Nola passò alla famiglia Orsini. Su questo antico insediamento si innestarono alcuni corpi di fabbrica sorti in epoca medievale ed ascrivibili a diversi momenti di ampliamento della chiesa e del monastero, promossi dai conti Roberto e Nicola Orsini, signori della città di Nola e legati alla corte angioina. Lo stesso Remondini ricorda la fondazione del complesso monastico della chiesa: «… e che per essere stato edificato, ov’era una Cappella, o Chiesa a S. Maria Jacobi dedicata prese da questa primieramente il suo titolo, come vedremo averlo preso da simili Cappelle il Monastero di S. Spirito, e quel di S. Maria la Nuova. Fu chiamato pertanto sul principio il Monastero di S. Maria Jacobi, il cui quadro stava sull’altar maggiore dell’antica Chiesa: e poi chiamossi S. Chiara; siccome avvenuto veggiamo in moltissime altre Chiese, che an mutato il premier lor titolo in quello de’ Fondatori, o Fondatrici di quelle Religioni, che le posseggono; e per ricordare alcuna la stessa Chiesa di S. Chiara di Napoli fu primieramente al Corpo di Cristo intitolata, e quella di S. Domenico Maggiore a S. Maria Maddalena fu dal suo autore Carlo II d’Angiò consacrata» . Questo antico monastero femminile originariamente era l’unico della città di Nola ed ospitava poche monache, otto per la precisione ; ben presto si manifestò l’esigenza di ampliarlo affinché potesse far fronte alle accresciute richieste ed al rapido aumento del numero delle monache. Dall’analisi delle tessiture murarie e degli innesti tra i diversi corpi di fabbrica emerge che la cappella originaria, quella attestata dalle fonti sin dagli inizi del Trecento e dedicata a Santa Maria Jacobi, dovette essere costituita da un’aula quadrangolare absidata, con ingresso lungo la via Cortefellana, l’attuale via Santa Chiara. Su questo nucleo primigenio si inserì il primo insediamento monastico delle clarisse, negli anni del conte Roberto Orsini (1325-1344) e di sua moglie Sveva del Balzo, protettori dell’ordine e promotori della fondazione del monastero; questi sorse a Nola negli anni immediatamente successivi alla fondazione di quello napoletano, ad opera di Roberto d’Angiò e Sancia di Maiorca.