Nella media Valle del Marecchia, al centro della Regione storica del Montefeltro, su un masso imponente di forma romboidale con pareti strapiombanti al suolo, sorge San Leo. La placca rocciosa, di formazione calcareo-arenacea, è il risultato della tormentata genesi che ha portato alla formazione del paesaggio della Val Marecchia, nota ai geologi come Coltre o Colata della Val Marecchia. I limiti della placca, nel caso di San Leo, sono interamente identificabili e coincidenti con i dirupi e gli strapiombi; il contatto con le argille sottostanti è sempre evidente. Questa situazione rende San Leo un paradigmatico esempio ai fini della interpretazione della geologia locale e riassume, inoltre, notevoli, fenomeni geomorfologici, caratteristici della Val Marecchia. La straordinaria conformazione naturale del luogo ne ha determinato, dall'epoca preistorica, la doppia realtà di fortezza munita per natura e di altura inaccessibile e perciò sacra alla divinità. L'antico nome Mons Feretrius è tradizionalmente legato ad un importante insediamento romano, sorto intorno ad un tempio consacrato a Giove Feretrio. Pur non essendo in possesso di fonti in grado di attestare l'anno in cui i romani giunsero in questo luogo, possiamo affermare che, fin dal III secolo, essi costruirono una fortificazione sul punto più elevato del monte, ma non monirono l'abitato di cinta murarie poichè la rupe è di per sè inaccessibile da qualunque lato. Sul finire del III secolo, giunsero nel Montefeltro, dalla Dalmazia, Leone e il compagno Marino, ai quali si deve la diffusione del cristianesimo che si propagò rapidamente in tutta la regione circostante, fino alla nascita della Diocesi di Montefeltro. Leone è considerato, per tradizione, il primo Vescovo di Montefeltro, anche se l'istituzione della Diocesi risale, probabilmente, al periodo fra VI e VII secolo, quando San Leo venne eretta a città (il primo vescovo è documentato soltanto nell'826). La circoscrizione ecclesiastica facente capo a Montefeltro comprendeva un territorio prevalentemente collinare e montuoso, distribuito tra le Valli del Savio, Marecchia, Conca e Foglia (a parte alcune mutazioni, l'antica Diocesi sopravvive oggi con l'intitolazione di San Marino-Montefeltro). Sull'originario sacrario edificato dallo stesso Leone che la tradizione vuole abile tagliatore di pietre, sorse la Pieve, dedicata al culto orientale della Dormitio Virginis. L'edificio, costruito in epoca carolingia e rimodernato in età romanica, raccoglie intorno a sè il nucleo della città medievale. Dopo il VII secolo, accanto alla Pieve, fu innalzata la Cattedrale, consacrata al culto del Santo Leone. Nel 1173 essa venne completamente rinnovata, nelle forme romanico-lombarde, e unita alla possente torre campanaria di probabile origine bizantina. Il nucleo della città sacra, composto dal Palazzo Vescovile e dalla residenza dei Canonici, veniva così a costituire un vero e proprio agglomerato urbano, la civitas Sanctis Leonis, arricchita di altri edifici dalla dinastia dei Montefeltro stabilitasi a San Leo a metà del 1100. Non a caso essi, discendenti della progenie dei Conti di Carpegna, assunsero il titolo ed il nome proprio dall'antica città-fortezza di Montefeltro-San Leo. Il centro medievale conserva gli edifici romanici, Pieve, Cattedrale e Torre Campanaria, mentre i palazzi residenziali hanno subito numerose trasformazioni principalmente durante il periodo rinascimentale. L'abitato storico si estende intorno alle chiese che affacciano sulla piazza centrale, intitolata a Dante Alighieri, ed è composto da numerosi edifici: il Palazzo Mediceo (1517-23), la residenza dei Conti Severini-Nardini (XIII-XVI sec.), il Palazzo Della Rovere (XVI-XVII sec.), la Chiesa della Madonna di Loreto e abitazioni costruite fra il XIV e il XIX secolo. Distanziata dall'agglomerato urbano, per evidenti ragioni difensive, è la Fortezza di Francesco di Giorgio Martini. Il primitivo nucleo altomedioevale, in cui dal 961 al 963 era stato assediato Bereng