Il Monastero sorge su una collina a trecento metri dal centro abitato di Corridonia. Fu fondato dai Frati Minori dellOsservanza, nei documenti ufficiali porta il nome di Santa Maria dei Monti, ma da sempre è conosciuto come gli Zoccolanti. Venivano così chiamati dai cittadini perché questi frati usavano calzare dei robusti zoccoli che emettevano il tipico rumore sui san pietrini del centro. Il complesso fu costruito nel 1510 dopo aver ottenuto lautorizzazione di Papa Giulio II. La direzione dei lavori fu affidata ad un monaco-architetto proveniente dalla casa madre di Osimo. Ben presto il monastero si impose come uno dei più importanti della provincia anche perché i Frati Minori Osservanti vi organizzarono uno Studio (Università) che attraeva nomi facoltosi. Fino alla fine del 1600 il monastero godette di un periodo di grande splendore, ma dopo una pestilenza che decimo la popolazione e un disastroso terremoto nel 1703 subì gravi danni. Durante il periodo napoleonico il monastero fu soppresso. Gli orti e il fabbricati furono venduti dal Demanio al marchese Clemente Ugolini. Nel 1843 i frati riuscirono a ricomprare dal marchese il monastero pagando una somma cospicua. Seguirono opere di consolidamento e restauro che portarono i frati a rientrare nel monastero solo nel 1846. Nel 1860 in esecuzione del decreto Valerio la proprietà del monastero passò alla cassa ecclesiastica. Il comune comunque concesse ai monaci di continuare a far vita comune negli Zoccolanti almeno fino alle leggi di soppressione degli ordini religiosi del 1866-67. Allinizio del 1867, loro malgrado, i francescani furono costretti a lasciare la loro dimora. Nel luglio 1867 il Fondo per il culto cedette il monastero al Comune. Il 10 ottobre 1909 il Fondo per il culto dopo un sopraluogo dell´Ufficio Tecnico di Finanza di Ancona, decise di procedere alla chiusura legale della chiesa e di cederne la proprietà al Comune. Dal 1909 il monastero fu utilizzato per usi più disparati tra cui la coltivazione del baco da seta. Nel 1917 dopo la sconfitta di Caporetto, ledificio ospitò centinaia di profughi provenienti dalle province di Udine, Gorizia e Belluno che si sistemarono alla meglio nei locali dove rimasero per quindici mesi. Dopo la seconda guerra mondiale le stanze furono nuovamente rimaneggiate per ospitare molte famiglie provenienti dal litorale e continuo ad ospitare le famiglie più bisognose fino a che negli anni 60 non vennero costruite le prime case popolari. Attualmente l'edificio non è visitabile al suo interno, in quanto è in corso un progetto per la sua ristrutturazione.