Annessa al convento dei Frati Minori Osservanti, la chiesa di Santa Maria di Gesù venne edificata agli inizi del XVI secolo, come attesta la data riportata sullo splendido portale ogivale che si trova alla sinistra dell’attuale ingresso, e fu parzialmente danneggiata dal terremoto del 1693. La ricostruzione permise la realizzazione di un nuovo prospetto e soprattutto di un nuovo ed elegante campanile la cui sommità, a cuspide piramidale, è rivestita di mattonelle in maiolica policroma. All’interno dominano gli affreschi delle pareti realizzati da Bernardino Bongiovanni nel Settecento che raffigurano alcuni santi francescani, il soffitto ligneo a cassettoni e diversi altari laterali tra cui quello in cui è posta la Madonna della Catena opera di Antonello Gagini consegnata nel 1538. Si tratta senz’altro di un’opera di straordinaria bellezza in marmo d’alabastro: raffigura la Vergine Maria con in braccio Gesù Bambino che tiene in mano una colombina; secondo alcuni cronisti, Caravaggio in occasione di un suo passaggio a Caltagirone, di fronte alla bellezza di questa scultura esclamò: Chi la vuol più bella vada in Paradiso!. All’interno della chiesa sono custodite anche le spoglie mortali di frati morti in odore di santità, tra cui fra Giacomo Parisi da Caltagirone morto nel 1579, fra Antonino Etiope morto nel 1580 e padre Antonino Scalmato anch’egli nato a Caltagirone nel 1479 e morto nel 1552 il cui corpo a distanza di oltre quattro secoli è ancora incorrotto. Annesso alla chiesa, poi, è possibile ammirare lo splendido chiostro, elemento architettonico che rende evidente la vita cenobita dei frati, arricchito di affreschi raffiguranti l’albero genealogico dei santi francescani ed una veduta della città santa Gerusalemme.