Il primo nucleo della chiesa di San Nicolò, edificata nel punto più alto del colle, esisteva già nell’anno Mille. Il monastero venne poi annesso alla chiesa di San Nicolò di Bari, elevata a rango di Collegiata nel 1507. L’edificazione dell’attuale chiesa, avviata nel 1808 a causa dell’aumento della popolazione, è stata conclusa nel 1831. Il suo interno, in stile neoclassico, è un progetto dall’architetto ticinese Pietro Maggi. La chiesa, caratterizzata da una navata unica con sei altari laterali e da un portale di grandi dimensioni, custodisce le spoglie di San Cirino Martire, risalenti al IV secolo d.C. La tela al centro della navata con cornice a raggiera dorata, datata 1846, rappresenta la Madonna con Bambino e San Nicolò in atto di ricevere il pallio. Tra i sei altari laterali, da segnalare quello della Madonna dell’Addolorata, la cui statua viene utilizzata durante la storica Processione del Cristo Morto, quello dedicato alla Madonna di Pompei e quello di San Cirino. Cirino fu decapitato sotto l’imperatore Diocleziano e sepolto nelle catacombe di via Aurelia. Le sue spoglie arrivarono a Monteprandone nel 1856 e nel 1873 divenne Compatrono. Il Santo è protettore degli agricoltori e ancora oggi si festeggia ogni terza domenica di giugno.