Il ponte costruito sul fiume Santerno è un capolavoro di ingegneria civile: ha una struttura ad unica arcata a schiena d’asino di 42 metri e una freccia di 19 metri. Venne commissionato da Obizzo Alidosi nel 1499 a mastro Andrea Gurrieri e terminato nel 1519 con un costo complessivo di cinquecento ducati d’oro. Oltre a simboleggiare la potenza e la solidità degli Alidosi giovò notevolmente al movimento commerciale della Vallata del Santerno, privilegiando Castel del Rio come area mercatale dell’alta valle del Santerno. Al suo interno cinque stanze, probabilmente realizzate per motivi strutturali, consentivano lo stoccaggio delle merci, la riscossione delle gabelle e la possibilità di rinchiudere prigionieri. Fu oggetto di diverse ristrutturazioni: nel 1642, successivamente nel 1698-99 e nel 1725 dopo i danni del terremoto. Monumento nazionale dal 1897, sono datati al 2011 gli ultimi interventi di recupero e rifunzionalizzazione degli interni del ponte e di tutta l’area esterna.