L'Oratorio, edificato verso la metà del XV secolo, seppur esternamente semplice e spoglio, al suo interno custodisce preziosi affreschi realizzati intorno al 1483 da Lorenzo d’Alessandro da San Severino Marche. Sulla parete di fondo un’affollata scena rappresenta il Cristo che ascende al cielo alla presenza della Madonna e degli Apostoli, inginocchiati e a piedi nudi. Alle estremità sono raffigurati San Secondo, patrono della città di Pergola, e San Sebastiano, invocato contro le pestilenze e le calamità. Sulle vele della volta a crociera erano dipinti i quattro Evangelisti, di cui ne rimangono ben visibili solo due. Di altro artista e successivi sono gli affreschi della parete destra raffiguranti l’Annunciazione, la Vergine con il Bambino e la Trinità attribuiti un tempo a Bernardino di Mariotto considerato l’erede di Lorenzo, ora più cautamente assegnati al Maestro del Palazzolo. Molto interessanti anche le iscrizioni lasciate fin dal Cinquecento sull'intonaco dai devoti con nomi, date e preghiere a testimonianza del loro passaggio. Le splendide pitture della cappella, in passato attribuite al grande Raffaello, sono state definite dall'insigne storico dell'arte Pietro Zampetti “uno dei momenti più alti della pittura a fresco del Quattrocento marchigiano”.