Il chiostro di Santa Maria del Carmine appartiene all'omonimo complesso (chiesa con annesso convento) eretto fra il 1324 e il 1328 per ospitare i Carmelitani provenienti da Barbaricina. Fu ampliato fra il 1568 e il 1574, e di nuovo consacrato nel 1612. Sono stati effettuati dei lavori di restauro nel XIX secolo a causa dell'inondazione dell'Arno e a seguito dei bombardamenti durante la seconda guerra mondiale. Il chiostro di fondazione trecentesca e restaurato dopo il 1945 ha sulla parete a destra dell’ingresso in sacrestia tre lunette affrescate (1606 – 1633) che facevano parte del ciclo "Vita dei santi carmelitani e di Gesù" dei pittori Baruccelli e Benettini (detto il Sardo). Sulla parete opposta è presente un sepolcro del 1607 realizzato dal Palma. La chiesa di Santa Maria del Carmine ha ospitato un polittico di Masaccio (1427) nel tramezzo del coro, poi andato smembrato fra Londra, Napoli, Berlino e Malibu.