L’itinerario del centro storico prende avvio dal Castello Ducale e dal nucleo più antico, denominato “Codacchio”, che si sviluppa nei pressi dell'antico maniero e della Chiesa matrice di San Nicola. Questo nucleo demico, abitato dai superstiti di Fiorentino dopo la distruzione della loro città (sec. XIII), iniziò ad assumere i connotati civici dopo la decadenza della Badia di S.Pietro (1295). Le abitazioni incluse nella mura di difesa, localmente dette meniali dal latino moenia, sono raccolte in cinque vicoli ed una piazzetta sul contrafforte rialzato della collina e danno ancora oggi l’idea di un insieme omogeneo e compatto di difesa. Diversi elementi architettonici documentano la colonizzazione degli esuli di Fiorentino: le piccole aperture-lucernario a forma di losanga, che sormontano i portoni delle case; i fregi che decorano gli architravi d’ingresso; le piccole sculture zoomorfe in pietra poste lungo le pareti esterne. Al termine dei vicoli s’incontra la Chiesa Matrice con il suo campanile romanico, che sembra proteggere e vigilare sul nucleo più antico del borgo, erede della scomparsa città medievale.