Il Castello di Santo Stefano è un'importante fortificazione costiera, posta all'esterno della città di Monopoli. Per tutto il medioevo, è stato componente essenziale del complesso e articolato sistema difensivo monopolitano. Fondato nel 1086 da Goffredo, conte di Conversano, sorse su di una penisoletta protendentesi tra due insenature che formano due piccoli porti naturali, ossia gli attuali lidi Santo Stefano e Ghiacciolo. Con la presenza di un pozzo da cui attingere acqua freatica, fu sede del monastero dei Benedettini, i quali diedero il nome alla rocca per la presenza delle reliquie del santo, poi traslate il 26 dicembre del 1365 da Monopoli a Putignano per difenderle dalle continue aggressioni turche e piratesche. Intorno alla fine del XIII secolo i Cavalieri di Malta, che già possedavano un domus intra moenia adibita ad ospedale, al fine di controllare i traffici verso la Terra Santa con più dovizia, decisero di trasferirsi nell'abbazia rifortificando il vecchio maniero difensivo costiero. Crearono un fossato tuttora visibile e resero utili all'attracco entrambe le calette alla destra e alla sinistra del monastero-fortezza. In pratica, nelle giornate di greco o di greco-levante, l'abbazia-fortezza diveniva tappa obbligata per i naviganti da Bari verso Brindisi. La presenza di due cale forniva, inoltre, la possibilità di riparare più navi contemporaneamente e di rifornirle di tutto l'occorrente per intraprendere il viaggio verso la Terra Santa. La zona circostante, nei secoli XVIII e XIX, venne inglobata nel Capitolo della Cattedrale di Monopoli. Con l'annessione volontaria, prima città in Puglia, l'abbazia con i terreni ed il castello passarono sotto l'amministrazione borbonica.Attualmente il castello è di proprietà della famiglia de Bellis.