Il centro storico  ha il suo fulcro in Piazza Leonardo Leo, uno spazio relativamente giovane rispetto ad altre piazze di paese, che ha preso l’aspetto attuale solo nei primi decenni del Novecento, quando fu demolita una serie di edifici che circondavano lo slargo chiamato "Largo piazza". Un impulso notevole all'apertura della piazza venne dato, negli anni del regime fascista, dalla costruzione del Palazzo di Città, realizzato nello stile tipico di quegli anni. Per diversi decenni aperta al traffico e attivo centro della vita cittadina, la piazza fu pedonalizzata negli anni ’90 e ha conosciuto – per mancanza di una puntuale idea urbanistica – una decadenza culturale. Oggi è un luogo adatto per ospitare eventi che richiamano un nutrito numero di persone e necessita quindi di vasti spazi liberi, ma nel corso dell’anno risulta vuota e senza identità, pur avendo su sé l’affaccio di tutti i monumenti storici e simbolici della comunità sanvitese. Oltre al Municipio e alla Torre dell’Orologio (come in quasi tutto il Meridione, simbolo di una comunità per lungo tempo basata sul lavoro dei campi), l’edificio che caratterizza la piazza è il Castello Dentice di Frasso, una delle poche dimore storiche del circondario ancora abitate dai discendenti della famiglia nobile del luogo. Il Castello sorge attorno alla millenaria Torre Quadrata, l’edificio più antico della città, fatto edificare da Boemondo I d’Antiochia a fine XI secolo. Per via di numerose modifiche nei secoli, l’aspetto del castello è più quello di una residenza baronale che di un maniero medievale. Di fronte al suo ingresso, a incorniciare la piazza, dal XVI secolo sorge la Chiesa di Santa Maria della Pietà. Nacque come cappella dei principi e per offrire assistenza spirituale e sepoltura ai pellegrini ricoverati nell’attiguo ospizio, detto volgarmente "Ospedale" (da cui il nome popolare di "Chiesa dell’Ospedale"). Infatti, fino all’inizio del Novecento, nei pressi del castello sorgeva un ricovero per i forestieri che, nei tempi dei grandi pellegrinaggi, percorrendo la via Francigena passavano da San Vito per imbarcarsi a Brindisi verso la Terra Santa o, viceversa, per salire verso Roma. La cappella vicina a un tale luogo, quindi, non poteva non essere dedicata alla Madre dei Dolori. L’edificio attuale, a pianta quadrata, risale al 1797, mentre dell’antico ospedale – abbattuto negli anni ’20 del secolo scorso proprio per allargare la piazza e creare un imbocco con Corso Leonardo Leo – sul lato sud della chiesa rimangono come testimoni due tracce di arcate: gli attacchi delle volte dell'edificio. Chiude la quinta architettonica della piazza la chiesa di Santa Maria degli Angeli, prima parrocchiale di San Vito (detta, perciò, “Chiesa vecchia”), all’inizio di corso Leo. Le facciate delle due chiese, se osservate da un punto specifico della piazza, sembrano quasi fondersi in un unico prospetto visivo. Tale “scenografia naturale” è talmente suggestiva da essere stata più volte sfondo di set cinematografici: "Il grande botto" di Leone Pompucci (2000); "L’uomo nero" di e con Sergio Rubini (2009); il videoclip della canzone "Le rane" del gruppo musicale Baustelle (2010); "Latin lover" di Cristina Comencini (2014); "Cops. Una banda di poliziotti" di Luca Miniero (2019), senza dimenticare lo spot istituzionale per l’entrata in vigore dell’euro nel 2001. La piazza è intitolata a Leonardo Leo (1694-1744), figlio più illustre della città: Maestro della Real Cappella di Napoli, scrisse oltre 500 opere apprezzate ancora da Rousseau, Wagner e Verdi.