Il complesso conventuale, fondato nel 1491, sorge su un rilievo a nord-est dell’abitato storico della città medievale e si affaccia su borgo e bosco. Alle fine del Quattrocento il patriziato urbano di Troina accolse i frati agostiniani e concesse loro l’uso della chiesetta di San Pietro, il terreno circostante e i proventi delle rendite per potervi costruire un convento. Il viceré concesse poi, per sostenere i frati, la possibilità di organizzare una fiera. Il convento visse una fase di crisi nella seconda metà del Settecento, ma l’amministrazione civica, grazie alle rendite provenienti dai boschi demaniali sui Nebrodi, trovò le risorse per ammodernare la struttura ed evitarne la chiusura. Il successo crescente della fiera portò nella prima metà dell’Ottocento alla costruzione del grande loggiato che chiude il piano antistante la chiesa. A seguito dell’estensione in Sicilia delle cosiddette “leggi eversive” del 1866, il complesso venne messo all’asta e acquistato dal Comune di Troina.