Il complesso conventuale di Sant’Agostino di Troina sorge su di un modesto rilievo cretoso a nord-est dell’abitato storico della città medievale. Già in età medievale nello stesso sito venne fondato dall’abate del monastero italo-greco di Sant’Elia di Ambulà un “metochia” dedicato a San Pietro del quale sopravvive un tratto murario situato nella fondazione ovest dell’ottagono che costituisce il corpo centrale dell’attuale chiesa. Alle fine del Quattrocento il patriziato urbano di Troina accolse i frati agostiniani e concesse loro l’uso della chiesetta di San Pietro, il terreno circostante e i proventi delle rendite per potervi costruire un convento. I lavori iniziarono nel 1491 ma andarono a rilento stante la modestia delle rendite e l’austerità dei frati. A metà del XVI secolo l’edificazione del convento era conclusa. Il viceré aveva concesso, per sostenere i frati, la possibilità di organizzare una fiera nell’area adiacente al monastero che si doveva tenere nel mese di luglio. Nella prima metà del Seicento la corte viceregia autorizzò lo spostamento della fiera nella prima decade del mese di settembre in concomitanza della festa di San Nicola da Tolentino protettore dell’Ordine. Pur decentemente dotato, il convento visse una fase di crisi nella seconda metà del Settecento, al punto che ne venne messa in discussione la chiusura. L’amministrazione civica, grazie alle rendite provenienti dai boschi demaniali sui Nebrodi, trovò le risorse per ammodernare il convento ed evitarne la chiusura. L’antico edificio venne sottoposto a una significativa revisione ad opera dell’architetto Masnada, allievo e collaboratore del più celebre Venanzio Marvuglia, con il quale egli aveva collaborato nella direzione del cantiere di restauro della cattedrale di Palermo e in quel frangente dirigeva i lavori di restauro dell’antica cattedrale normanna di Troina. La chiesa venne demolita e ricostruita con una pianta centrica basata su un corpo centrale in forma di ottagono regolare concluso da una volta a spicchi in mattoni pieni. Analogamente venne ridisegnato il prospetto sud e ricostruita l’ala nord-est con la definizione del chiostro con portico su pilastri quadrozzi e le camere dei frati dotate di alcove. Il successo crescente della fiera portò nella prima metà dell’Ottocento alla costruzione del grande loggiato che chiude il piano antistante la chiesa. A seguito dell’estensione in Sicilia delle cosiddette “leggi eversive” (1866), il complesso conventuale venne messo all’asta e acquistato dal Comune di Troina. Colpito dal sisma di Messina del 1908, venne restaurato nella cupola con l’immissione di tiranti piatti e il consolidamento della volta. Il portico perdette alcuni fornici, che vennero ricostruiti in mattoni. Durante la Seconda Guerra Mondiale subì alcuni bombardamenti aerei che provocarono lievi danni che furono prontamente riparati con la messa in opera di contrafforti lapidei.