L'Abbazia di Chiaravalle di Fiastra fu fondata nel 1142, quando Guarnerio II, duca di Spoleto e marchese della Marca di Ancona, donò un vasto territorio nei pressi del fiume Fiastra ai Monaci Cistercensi dell’Abbazia di Chiaravalle di Milano. I religiosi arrivati da Milano iniziarono la costruzione del monastero utilizzando anche materiale proveniente dalle rovine della vicina città romana di Urbs Salvia, distrutta da Alarico tra il 408 e il 410 e poi abbandonata. Contemporaneamente fu avviata anche la bonifica dei terreni circostanti. L’Abbazia conobbe una rigogliosa floridezza per tre secoli e, grazie ai Monaci Cistercensi che osservavano la regola di San Benedetto "Ora et labora", promosse lo sviluppo religioso, economico e sociale di tutta l’area. Nel 1422 venne saccheggiata da Braccio da Montone ed in seguito l’Abbazia fu affidata ad otto cardinali commendatari; nel 1581 passò alla Compagnia di Gesù ed infine nel 1773 l’intera proprietà fu ceduta alla nobile famiglia Bandini e quindi, per volontà dell’ultimo erede di questa, all’attuale Fondazione Giustiniani Bandini. Su invito della Fondazione, nel marzo 1985 i Monaci Cistercensi, provenienti anche questa volta da Milano, sono ritornati a vivere nell'Abbazia di Chiaravalle di Fiastra. La Chiesa abbaziale, dedicata alla Vergine Maria, è una monumentale costruzione regolata dalle severe forme cistercensi. È quasi completamente costruita in laterizio; in pietra, proveniente dalle rovine romane di Urbs Salvia, sono i portali, i rosoni e i capitelli che furono scolpiti dai monaci stessi con motivi floreali, geometrici ed arabeschi. Il chiostro è il simbolo della vita monastica. Nelle sue forme attuali è frutto della ristrutturazione operata alla fine del 1400 dai cardinali commendatari, dopo il saccheggio del 1422. Il pozzo ottagonale al centro del chiostro era usato per attingere l'acqua da una cisterna dove veniva convogliata l'acqua piovana. Il lato a fianco alla chiesa era per la preghiera; sul lato orientale si trovava la Sala del capitolo dove ogni giorno i monaci si riunivano per leggere un capitolo della regola di San Benedetto.Sul lato ovest del chiostro si trova il cellarium che era usato come magazzino e deposito. Il lato sud del chiostro ospitava le cucine e i refettori: oggi resta solo il Refettorio dei conversi (monaci dediti al lavoro manuale) con volte a crociera e sette colonne composte da basamenti, fusti e capitelli provenienti dalle rovine della vicina città di Urbs Salvia. L'ala sud del chiostro dell'Abbazia, verso la fine del XVIII secolo, fu adibita a dimora della Famiglia Bandini. Nel 1859 Il Principe Sigismondo affidò all'architetto Ireneo Aleandri la ristrutturazione dell'edificio. Il Palazzo si sviluppa su tre piani e presenta molte stanze con ricche decorazioni. Al primo piano si trova il Salone Pompeiano dove si ascoltava la musica e dove sembra abbiano suonato Wagner e Lizst. Da un lato del salone si apre una bellissima “enfilade”, serie di salottini molto raffinati. La maggior parte degli ambienti presenta decorazioni a grottesche della fine del XIX secolo. L'ultimo Principe Sigismondo (1886-1918) fu legato da un amore particolare alla tenuta dell'Abbadia di Fiastra e portò a termine i lavori di sistemazione del Palazzo: fece abbellire la Sala delle Tenute e lo scalone nobile con suggestive decorazioni a trompe l'oeil. Durante la seconda guerra mondiale nel Palazzo fu allestito un campo di concentramento per ebrei e prigionieri politici. Il Palazzo si affaccia su un giardino all’inglese, realizzato tra il 1818 e il 1835, ornato da lecci, diversi tipi di conifere, palme e una maestosa quercia da sughero, specie rara nelle Marche. A seguito del sisma che ha colpito le Marche nel 2016, il monastero e il palazzo Giustiniani-Bandini sono stati dichiarati inagibili.