Villa Cipressi venne edificata per volere del Marchese Innico (Innigo) III D'Avalos, nei pressi della chiesa di San Sebastiano, allora facente parte dell'omonima contrada rurale. Venne detta così perchè vi si accedeva percorrendo un lungo viale, fiancheggiato da cipressi, all'inizio del quale un arco a due fornici segnava l'ingresso alla proprietà. Tommaso Palma, segretario dei D'Avalos, alla fine del XVII secolo, la descrive provvista di numerose fontane, giochi d'acqua e circondata da un fitto boschetto con uccelliere (Compendio Istorico del Vasto). Fu restaurata dal Magnifico Marchese Cesare Michelangelo D'Avalos, di ritorno dal suo esilio viennese, all'inizio del secolo XVIII, e divenne la sua privata villa delle delizie. Alla morte del Marchese subentrò un lungo periodo di abbandono, coincidente con il progressivo indebolimento del vicereame spagnolo. In epoca post-unitaria, lo storico Gaetano Strafforello, cita Villa Cipressi all'interno della sua Geografia dell'Italia (1889), ricordandone i fasti trascorsi, celebrati dal Palma. Tutelata dalla legge 1089 del 1939, la Villa venne inglobata all'interno della proprietà De Liberato / Di Michele, i quali edificarono la propria residenza in luogo del boschetto del Marchese D'Avalos (anni '60 / '70 del 1900).