Palazzo pretorio domina la piazza del comune, silenzioso testimone delle vicende della città per oltre settecento anni. Oggi il suo aspetto ne racconta la lunga e travagliata storia attraverso l'alternarsi degli stili architettonici e i continui rimaneggiamenti della sua struttura.
La storia di palazzo pretorio parte nel XII secolo in quello era allora conosciuto come “lo Sciampio” e successivamente “platea filiorum Pipini”; la piazza era utilizzata per la risoluzioni delle dispute e amministrare la giustizia cittadina. Per quasi tutto il XIII secolo la platea comunis fu costituita da uno scapolo della piazza della pieve. Il palazzo della famiglia Pipini faceva da sfondo alla piazza e alle scene di amministrazione e del dualismo molto dinamico tra il potestà e il capitano del popolo
che seguivano e parteggiavano (mediamente) per due porzioni della società comunale molto differenti; la dinamicità di questa
relazione e degli attori interessati non rendeva necessaria, fino al 1284-1287, una struttura di rappresentanza formale atta a stabilizzare gli equilibri tra questi due poli. Il palazzo
populis e il palazzo comunis sorsero opposti sulla medesima piazza ad indicare la connessione politica tra le due istituzioni che insieme formavano l'unità di governo della
prato duecentesca. Fu nel 1284 che sotto la guida del capitano Fresco Frescobaldi, capitano del popolo di parte
guelfa, venne acquistato il palazzo Pipini che venne poi riconvertito a palazzo del popolo.Prima dell'acquisto da parte del capitanato del popolo il palazzo aveva già esercitato
funzioni pubbliche quali: curia del comune, uffici del giudice dei malefici e dei sospetti. aveva anche alla base una serie di spazi adibiti al commercio e alle varie pesature
dei beni per la determinazione dei prezzi di grano e altri cereali. Nel 1285 venne deciso
l'ampliamento del palazzo del popolo con l'acquisto dei palazzi delle famiglie Golli, Pipini,
Marinai e Tiezo; questi ampliamenti furono necessari per ampliare palazzo e piazza
antistante onde dare al palazzo del popolo un carattere maggiormente formale e di spicco
all'interno del tessuto urbano oltre che nella vita politica cittadina. Le opere duecentesche
per il palazzo del popolo furono terminate nel 1287 quando la quasi ultimazione del vicino palazzo comunale resero necessaria
la presenza di un collegamento coperto che li collegasse. E' ora chiara la natura di quello che oggi è palazzo pretorio, ovvero una unione di innumerevoli fabbricati privati (spesso dimore e palazzi veri e propri) di famiglie rilevanti nella Prato comunale. Ulteriori ampliamenti e rimaneggiamenti vennero apportati nel trecento come il definitivo acquisto dell'intero complesso dei Pipini nel 1333 che venne rimodernato durante il periodo 1334-1338 ad opera di Piero di Puccio. In questo periodo il palazzo ospitava alcune delle maggiori funzioni pubbliche della città come la residenza del capitano del popolo, era sede del potestà e del vicario regio e commissario. Opere di grossa rilevanza non ve ne furono per almeno due secoli; alcuni interventi andarono a porre in opera scalinata esterna e la vela dell'orologio nel 1386 e nel 1532 si ebbe un crollo di una porzione di facciata rilevante e venne colta l'occasione per una prima restaurazione con l'aggiunta della corona merlata che tutt'oggi è ben visibile. Il settecento è un secolo che ha profondamente cambiato la struttura del palazzo e la sua funzione pubblica; il cambio di regime governativo, la ormai persa autonomia politica (persa nel XIV secolo) privarono il palazzo delle funzioni governative. Agli inizi del 1700 (1716-1719) il monte di pietà si insediò negli ambienti inferiori e riorganizzo alcuni degli spazi per ottimizzare le sue funzioni. Ma i veri cambiamenti avvennero sotto il governo lorenense quando il palazzo divenne sede di uffici e abitazione per i rispettivi funzionari.