Il luogo dovè situato il Santuario di Santa Maria delle Stelle sembra una zona isolata, ma nel Medioevo era frequentata perché metteva in comunicazione, con un crucivia di strade, la parte della valle del Cesano (verso Pergola, Fonte Avellana, Sassoferrato) con la valle del Candigliano, cioè la via Flaminia.
Erano strade per viandanti e per pellegrini e, come era in uso, venivano erette cappelle o maestadelle o edicole a protezione, rivolgendosi alla Madonna.
Nasce così nel 1300 il nucleo della prima chiesa che in questo periodo verrà sapientemente affrescata da un famoso pittore trecentesco, forse locale, anonimo, ma poi conosciuto sotto il nome di Maestro di Monte Martello. Lì i pellegrini o i viandanti sostavano e pregavano. Dellorigine di tale devozione che andava sempre più crescendo, lo storico Iacopini del XVI sec. trae notizia da un antico libro dove vi era scritto che il 22 luglio 1494 e più volte a persone diverse, la Madonna era mirabilmente e miracolosamente apparsa in quel luogo coperta dal suo manto trapuntato di stelle e si era vista camminare e prendere per mano i pellegrini ed accompagnarli lungo la strada.
Il Comune di Cagli, in considerazione di questo fervore di devozione che si era protratto per anni, volle edificare, nel 1495, a sue spese e in suolo lateranense, lampia chiesa, ovvero un Santuario mariano con il nome di Santa Maria delle Stelle: questa congloberà la piccola celletta.
Indi nel 1500, sempre il Comune, annesse alla chiesa fa costruire le case (un hospitale) per lalloggio dei pellegrini che affluivano da tutte le parti e bassi portici in pietra, oltre la strada, che vennero utilizzati dai mercanti ad uso di botteghe.
Il Pontefice Alessandro VI concesse indulgenze ai fedeli e questi lasciavano al Santuario lelemosina o delle offerte votive.
Nel trascorrere del tempo, nel 1854 veniva stipulato un atto di concessione in enfiteusi a favore del Seminario Diocesano di Cagli comprendente chiesa ed edificio dei pellegrini.
La chiesa seguitò fino ai primi decenni del 1900 ad essere meta di devozione al Santuario mariano con lesposizione degli ex voto e con una festa che si teneva l8 settembre di ogni anno e le fiere che duravano cinque giorni. Ledificio divenne sede della Scuola Elementare locale e sede di villeggiatura destate per i seminaristi. Nel 1998 è stata interrotta lenfiteusi al Seminario. I beni, tuttora di proprietà comunale, sono in corso di ristrutturazione, in attesa di una nuova destinazione.
Stile e attribuzione
La chiesa è un inalterato esempio di architettura rinascimentale (con alcune tardive espressioni gotiche quali le monofore trilobate).
Questo monumentario Santuario cagliese, seppure privo di un più alto campanile e della ampia cupola lastricata in piombo e demolita nel 1712, ha quali elementi di maggiore pregio la notevole architettura composta da candidi paramenti murari in pietra corniola, finemente lavorati, che si stagliano cromaticamente contro i prati e i boschi circostanti.
Per la ragguardevole imponenza architettonica fino a poco tempo fa si pensava ad un disegno (o a una rielaborazione) dellarchitetto senese Francesco di Giorgio Martini che in quel tempo lavorava alla Rocca di Cagli, ma ora si sono fatte nuove ipotesi.
Internamente la chiesa ha una pianta a croce greca (un po allungata verticalmente) e sembra, per il suo stile, di precoce derivazione dal modello che Giuliano Sangallo utilizza a Prato nel 1485 per la chiesa di Santa Maria delle Carceri e che costituisce in tal senso la prima esperienza rinascimentale.
Il tema della croce greca è in quegli anni particolarmente vivace poiché è la pianta centrale proposta dal Bramante ed è la manifesta espressione della perfezione e della classicità.