L' imponente fortilizio della Rocca Sillana, ritenuto uno degli esmpi più significativi tra le strutture militari medicee, sovrasta e segue il profilo naturale della sommità di un rilievo roccioso a picco sulla Valle del Pavone, in una strategica posizione a circa 530 m slm. La sua origine si perde nel tempo e solo i reperti archeologici rinvenuti nella zona intorno alla Rocca, testimoniano che i primi insediamenti furono quelli degli Etruschi. Altri reperti, venuti alla luce durante i restauri, confermano anche la presenza dei Romani e si ipotizza che nell' 80 a.C., durante l'assedio di Volterra, il Console romano Lucio Cornelio Silla avesse occupato il sito dove oggi sorge la Rocca, costruendovi un accampamento per i suoi legionari. Forse da qui, anche l'origine del nome "Sillano", senza scartare l'ipotesi che il nome alla rocca possa derivare da un toponimo col significato di 'silvano', 'boscoso' riferendosi alla natura che la circonda. In seguito, in tutta la sua storia, la Rocca Sillana è sempre stata legata alla difesa delle miniere di rame e di argento del Pavone e contesa per la sua importanza strategica. Nel 970 venne ceduta dall'Imperatore Ottone I° ai Buonparenti di Siena. Nel 1120 fu dominata dagli Aldobrandeschi di Maremma, mentre nel sec.XIII fu feudo del Conte Ildebrandino di Toscana. Più volte fu oggetto delle eterne dispute tra i Vescovi e il Comune di Volterra, finchè nel 1250 passò definitivamente al Comune. Nel 1300 invece, fu dei Petroni di Siena, mentre nel 1386 venne conquistata con l'inganno e rivenduta da Martin-Cione da Casole alla Signoria di Firenze. Nel 1472 anche la Rocca Sillana fu coinvolta dalle guerre per l'allume e utilizzata come base delle forze fiorentine che, guidate da Federico di Montefetro, entrarono in Volterra depredandola. Si suppone infatti che lo stesso Lorenzo il Magnifico, avesse dato incarico all'architetto Giuliano Sangallo, a quel tempo al servizio dei Medici, per il rifacimento e l'ammodernamento della Rocca, trasformandola in guarnigione con postazioni fisse di armi da fuoco. La Rocca ha una pianta poligonale, dovuta al necessario adattamento della conformazione geomorfologica del banco di roccia in cui si erge. Presenta massicce mura bastionate da cui si può intuire che il fortilizio potesse anche avere scopi militari di difesa e di assedio. Sono visibili i resti di un'imponente cortina muraria che racchiudeva il borgo e la chiesa, con accesso tramite la Porta Volterrana a N.E. e la Porta San Rocco a Ovest. L'unico accesso verso l'interno era il varco con chiusura a rastrello detta 'Torre Portaia', sovrastata dalla Torre del Guardingo, l'elemento architettonico più antico, parzialmente distrutta da un fulmine nel 1654. Durante i lavori di restauro, all'interno della torre fu rinvenuta parte di un'impugnatura di una daga, una massiccia spada principesca detta 'Cinquedea', di cui si sa che ne esistono al mondo solo 4-5 esemplari! Della sua storia più recente, sappiamo che nella seconda metà del 1700, la Rocca con il borgo di Sillano passa alla comunità di Montecastelli, per essere successivamente unificata con quella di Castelnuovo nel 1788. In seguito, attraverso un atto di permuta, venne definitivamente assegnata al comune di Pomarance. Nel 1850 la rocca fu abitata dalla famiglia Acciai, originaria di San Dalmazio, costretti però ad abbandonarla a causa delle continue 'ruberie'. Nel 1889 la Rocca diventa monumento nazionale e donata in seguito al Comune di Pomarance, dai Paladini, ultimi proprietari, alla fine del 1980.
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