La Rocca sorge su un enorme blocco di pietra arenaria che in antichità attribuì alla zona il nome di "Pietra Anellaria" o "Sasso del Lupo", e dall’alto di questo strapiombo naturale domina la sottostante valle del Savio.
Secondo una leggenda, verso il Seicento d.C., in seguito ad una frana, dal Monte Ercole sovrastante Sant’Agata Feltria, si staccò una roccia arenaria, sulla quale ai primordi dell’VIII secolo, sorse una chiesa costruita in ricordo della Santa.
Ai piedi della roccia, venne a costruirsi man mano, un agglomerato di case che, proprio dalla santa e martire di Catania, prese successivamente il nome di Sant’Agata Feltria.
Alla fine del secolo IX, per investitura ecclesiastica, tutto il territorio santagatese venne signoreggiato dai Conti Cavalca di Bertinoro, i quali mantennero il feudo di Sant’Agata Feltria per quasi due secoli.
La Rocca fu innalzata nel X secolo dal conte Raniero Cavalca come baluardo bellico, ma divenne col passare dei secoli dimora per varie Signorie.
Dopo il 1410, il Rettorato di Sant’Agata Feltria fu affidato, di volta in volta, ai Malatesta e ai Montefeltro, in base alle opinioni che i pontefici potevano avere su entrambe le nobili famiglie; in particolare nel 1430 S.Agata venne data in Vicariato ai Malatesta fino al 1463, quando Federico da Montefeltro dopo aver sconfitto Sigismondo Pandolfo Malatesta nella battaglia lungo il fiume Cesano, riconquistò per la Santa Sede la rocca di S.Agata ed i castelli dell’alto Montefeltro, ottenendo così dal pontefice la cessione del Vicariato.
Con i Montefeltro iniziò, per la piccola cittadina, un periodo splendido che continuò con la famiglia genovese dei Fregoso di cui la rocca conserva ancor oggi il nome.
La prima menzione di una struttura fortificata a S.Agata è databile agli inizi del XII secolo. E’ ormai certo che l’attuale aspetto è dovuto a numerose fasi di costruzione, sebbene a prima vista l’impressione è di grande unità stilistica.
L’edificio trae quindi origine dall’accorpamento di più blocchi edilizi articolati intorno ad una Corte interna.
Agli inizi del XII secolo: con molta probabilità questo primo insediamento fortificato era costituito da una torre contornata da mura e posta sulla sommità della collina nonchè dal corpo di fabbrica, posto a nord e dalla cinta fortificata del cortile.
-Primo Impianto
Ipoteticamente il primo impianto poteva essere configurato all’origine come un recinto quadrato, poiché lo spessore dei muri, oggi muri interni della corte, arriva fino a misurare 2 mt di larghezza, ossia è più che adeguato a murature esterne nel primo periodo medievale. Anche la porta che oggi funge da ingresso alla corte, potrebbe essere l’ingresso originale del castello.
-Primo Ampliamento
Un primo ampliamento è rappresentato da un corpo residenziale a tre piani, che corrisponde oggi allo spigolo ovest della costruzione; la destinazione residenziale è accertata dagli scarichi delle lastrine inseriti nelle murature in fase di costruzione.
Torre di Simonetto Fregoso
-Il Torrione Poligonale
A sinistra dell’ingresso si trova una torre esagonale sul fronte più esposto al tiro delle artiglierie. La torre denominata "Torre di Simonetto Fregoso" si presenta simile ad una carena di nave con superfici sfuggenti per contrastare l’attacco con armi da fuoco. Il muro che la collega all’androne di ingresso è stato aggiunto in epoca più tarda; da ciò si evince che essa era collegata al resto del castello solo da un segmento murario che alla base misura uno spessore di tre mt; è possibile che servisse ad estendere le capacità di avvistamento del castello.
Il collegamento tra la torre ed il corpo principale sembra essere stato possibile solo da un camino di ronda. Ancora oggi il torrioncino è ben conservato e al suo interno si trova una piccola e graziosissima cappella esagonale che racchiude affreschi cinquecenteschi.
Attualmente la Rocca è sede di un museo permanente e ospita mostre culturali.