Il borgo medievale è costituito da un agglomerato di case, dalla piazza (oggi piazza Cavour), da una chiesa, dalla Rocca, dall'antica porta di accesso e da un'antica cantina che si trova sotto la piazza.
A 3 km a monte di Predappio su uno sperone roccioso, sorge Predappio Alta. Il piccolo borgo medievale deve la sua denominazione a un regio decreto del 1936 che volle così diversificare dalla nuova città che stava sorgendo a valle.
La storia di Predappio e del suo castello, con l'inizio delle lotte feudali, si identificano con quella di Forlì e dello Stato della Chiesa e sono legate alle fazioni guelfe e ghibelline delle famiglie dei Calboli e degli Ordelaffi di Forlì. Donata alla Repubblica di Firenze da Francesco de Calboli nel 1382, passò nuovamente agli Ordelaffi e in seguito alla Santa Sede che la tenne fino all'invasione francese. Trascorso il dominio napoleonico, il territorio ritornò sotto lo Stato Pontificio fino all'Unità d'Italia.