La pieve di S. Ippolito in Sessiano, probabilmente edificata già in epoca tardo antica presso la mansio romana Umbro Flumen, viene attesta con precisione solo a partire dal 714 tra le strutture ecclesiastiche contese dai vescovi di Siena e di Arezzo. La struttura attuale è caratterizzata da un'unica aula rettangolare anche se originariamente doveva possedere un impianto basilicale a tre navate, databile a non più tardi della fine del X secolo. Ciò è intuibile da alcune arcate a tutto sesto tamponate, presenti su entrambi i lati e all'interno di corpi di fabbrica ad uso abitativo che si addossano alla chiesa. La facciata, caratterizzata da un portale ad architrave sormontato da arco a tutto sesto. All’interno è presente un unico altare sormontato da una nicchia centinata e affrescata. Il soggetto dell’opera è una Sacra Conversazione, composta dalla "Madonna in Trono col Bambino e i Santi Pietro, Paolo, Ippolito e Cassiano".