La Pievania dei SS. Stefano e Vincenzo e' stata costruita nell'anno 1000 d.C., e' di stampo tipicamente romanico. Nel corso dei secoli ha subito numerose modifiche: dal portale all'innalzamento della navata centrale, fino ad arrivare alla costruzione degli altari laterali. Da sempre, la chiesa dà il nome alla contrada o rione in cui risiede e cioè "La Pieve".
Questa chiesa rappresenta la più antica parrocchia di Monterubbiano, matrice fino al 1728. Nella sua fiancata che si affaccia su Piazza Iracinti e' possibile notare alcune caratteristiche che contraddistinguono lo stile romanico. Questi sono: il campanile a pianta quadrata, l'abside semicircolare e le monofore. La chiesa ha dovuto subire le strampalate idee architettoniche dell’Arciprete Ciccarelli, che nel 1855 fece rialzare la navata centrale e diede una “linea moderna” agli altari, non curante del patrimonio artistico che la Pieve possedeva. Solo nel 1926, e comunque con le risorse tecnologiche del periodo, si cerco' di riportare la chiesa Pievania al suo antico splendore. Questo tentativo e' stato voluto dall’allora Arciprete D.Desideri, che, come già detto, non riusci' a completare la sua opera.
Il portale ha la caratteristica di essere stato costruito in epoca diversa rispetto alla chiesa, in quanto risalirebbe al XIII-XIV secolo, e quindi circa due secoli dopo la sua costruzione. La composizione di questo portale desta sospetti, in quanto si può riconoscere il genere Lombardo a strombatura nello stile, anche se si nota che lo stesso è mancante dell'arco superiore ed e' ornato da due capitelli corinzi, probabilmente recuperati da un'altra costruzione.