In via Carli si trova un notevole palazzo in laterizio e in pietra serena, tradizionalmente indicato come "Palazzo del Capitano"; alla costruzione è annesso anche un bell'orto chiuso, circondato dalle mura castellane, formanti all'esterno della Porta Fiorentina un bastione quadrangolare avanzato. Il perimetro delle mura del paese di Montecarlo si sviluppa per 850 metri: esse vennero costruite fra il 1333 e il 1337: la cerchia sarebbe attualmente quasi intatta, salvo nel punto in cui venne praticata una breccia di pochi metri presso la Fortezza, per far passare la cosiddetta Via Nuova, che immette nella Piazza Garibaldi. Nel marzo 2013, a seguito di forti piogge, si è registrato il distacco di circa 16 metri delle mura medievali confinanti con il Palazzo del Capitano ma il movimento franoso era in atto da tempo e, nonostante numerose segnalazioni, nessuno è intervenuto. Il sindaco di Montecarlo dapprima ha negato che il crollo avesse interessato le antiche mura, poi a seguito di un'interrogazione parlamentare, è intervenuto dichiarando grandi intenti con la costituzione di comitati per la salvaguardia del bene. Nulla di tutto ciò è stato realizzato, anzi i primi provvedimenti sono state ordinanze di messa in sicurezza e ripristino dell'area danneggiata a carico dei privati proprietari del Palazzo del Capitano, confinante, secondo l'atto di proprietà, con le mura castellane. Da primavera 2013 si trascina quindi un contenzioso fra privati e comune, con sentenze del TAR a favore dei privati che stabiliscono che la proprietà del bene è pubblica e che quindi la tutela spetta alla Sovrintendenza ed all'ente pubblico e ricorsi del Comune al Consiglio di Stato. Ad oggi gli unici interventi di salvaguardia sono stati effettuati dai privati in via provvisoria, ma il bene resta in condizioni di grave rischio, con numerose crepe e segni di cedimento evidenziati dai vetrini posti a monitorare i movimenti franosi.