L' Oratorio di santa Lucia di Montisi è una piccola cappella posta su un'amena collinetta subito fuori dalla porta del paese detta della Fratta. E' una costruzione molto semplice a pianta rettangolare posta in direzione sudest-nordovest, delle dimensioni di circa 10 metri di lunghezza per 5 di larghezza, con copertura a capanna. Prende luce da due finestre poste a destra e sinistra dell'ingresso, che si apre verso nord est, e da due alte finestrelle aperte sulle mura laterali, il tetto è sorretto da una serie di capriate appoggiate a mensole lignee lavorate a ricciolo. Panchette senza appoggio erano poste lungo le parte laterali, altre complete di schienale, ai lati dell'unico altare centrale dedicato a santa Lucia su cui campeggiava una rappresentazione sei/settecentesca della Santa Patrona. Forse adibita a Lazzaretto per la posizione decentarta, nell'Estimo di Monteghisi del 1323, il catasto medievale dell'attuale Montisi, è ricordata più volte come il luogo di Santa Lucia e così nello statuto della Comunità del 1496, dove la Santa compare tra le Sante protettrici del paese e alla sua Chiesa i Montisani offrono un cero di trenta soldi il 13 dicembre. L'oratorio attestato in manoscritti del '600 e '700 non ha altre entrate che le elemosine e le oblazioni [dei fedeli] che si spendono per celebrare la festa di Santa Lucia il 13 dicembre (ASSi, ms. D 82, B. Gherardini, Visite fatte l'anno 1676 alle Città, Chiese, Castelli, Comuni e Comunelli dello Stato della Città di Siena). Appartiene dal '600 alla Compagnia del SS. Sacramento di Montisi. Nelle Deliberazioni della stessa epoca il Consiglio della Comunità di Montisi elegge un operaio che si occupa della sua manutenzione. Nell' Oratorio fino a qualche anno fa si officiavano la santa messa e riti proprii. Nell'ottobre del 1977 la chiesetta è stata restaurata e riaperta al culto dal parroco, monsignor Elio Benvenuti, grazie al lascito di una benefattrice: si ricorda quella festa che fu di tutto il paese e, in un ultimo 13 dicembre, la celebrazione della santa Messa a suffragio di una parrocchiana defunta che così si chiamava. Adesso la Chiesa è chiusa e minaccia il crollo e la vendita da parte della Curia e del Comune che ne rivendicano la proprietà. I Montisani, che sono pressochè tutti registrati tra i fratelli della Confraternita, chiamata sbrigativamente Compagnia, si sono impegnati a salvare questa Cappella per restituirla al culto ed alla tradizione, così come già fecero per la loro Chiesa dedicata a sant'Antonio e san Bartolomeo, restaurandola totalmente insieme alla quadreria ed allestendo una Sala d'arte nei locali adiacenti e, nell'Ospedalino medievale, una raccolta pressochè unica di cataletti quattrocenteschi con cui venivano accompagnati i defunti alla sepoltura. Il momento della riapertura dell'Oratorio sarà una festa bellissima per tutto il paese che si raccoglierà ancora una volta, insieme alle autorità religiose e civili, per celebrare la Festa di santa Lucia il 13 dicembre, e la gioia e soddisfazione di tutti sarà al culmine se in quell'occasione sarà possibile esporre nella sede della Confraternita, dotata di moderni sistemi di sicurezza, il magnifico Stendardo di seta risalente al 'quattrocento, opera di Carlo di Giovanni, che reca dipinto sui due lati la flagellazione di Cristo alla colonna e la Crocifissione che un tempo veniva condotto nella processione del venerdì santo ed attualmente, dopo essere stato restaurato è conservato presso il Museo Diocesano di Pienza per motivi precauzionali.