Le origini dell'Oratorio dell'Annunziata sono avvolte nel mistero; la prima notizia inerente la nascita della Confraternita della Santissima Annunziata risale al 1214.
La Confraternita costruì un proprio oratorio sulla via denominata "Contrada di Sant'Antonio" che collegava l'antico borgo alla Chiesa Trecentesca intitolata a Sant'Antonio Abate (ora sede del Museo Paleontologico G. Maini).
Della costruzione originale rimangono pochissime tracce in quanto già nel XV sec l'Oratorio subì un ampliamento come testimonia un'iscrizione incisa in un riquadro all'interno della Chiesa.
Di indubbia importanza sono le due casse processionali: L'Annunciazione di Anton Maria Maragliano (che alcuni ipotizzano essere stata terminata da alcuni allievi a causa dell'avvenuta morte dell'Artista) e la Madonna del Carmelo del summenzionato Luigi Fasce.