La Compagnia è la più antica della città, risalente al Trecento, ma l’edificio fu costruito intorno al Cinquecento. Fu Francesco Patrizi, monaco, a fondare nel 1298 una pia associazione di soli uomini chiamata "Società minore della Vergine Maria". Nel 1338 i fratelli della compagnia decisero di cambiare nome dedicandola alla "Santa Trinità e Vergine Maria". Sul soffitto a volte dell’Oratorio si ammira la stupefacente ricchezza cromatica degli affreschi del pittore senese Ventura Salimbeni.