Il paese nasce durante il medioevo e fu di proprietà di numerose famiglie tra le quali gli Ardengheschi signori di numerosi feudi tra cui Civitella Paganico e RoccastradaIntorno alla metà del XIII secolo passò sotto il dominio di Siena in proprietà della famiglia Salimbeni fino al XIV secolo.Con la caduta della repubblica di Siena nel 1555 passo come gli altri territori sotto il Granducato di Toscana.Il centro di Montorsaio è dotato di due cinte murarie: la prima a protezione del primordiale insediamento castellano oggi è completamente incorporata nelle pareti esterne degli edifici che si affacciano sul Cassero Senese.