La costruzione del Convento - secondo la costruzione edificato poco dopo la morte di Chiara - avvenne probabilmente verso gli inizi del '300. Le successive esigenze di crescita della comunità resero necessari, nel corso del XVII secolo, alcuni ampliamenti, durante i quali vennereo inglobati il giardino e l'attigua chiesa di San Giovanni Battista, il cui portale è visibile sul perimetro del monastero. Il terremoto del 1743 causò gravi danni al monastero, i cui i lavori di ristrutturazione si protrassero fino al terzo decennio del XVIII secolo. Di particolare importanza sono gli interventi settecenteschi nella Chiesa (l'antica del XIV secolo - l'attuale del 1697-99) e lo scalone che collega il pianterreno al primo piano del monastero, opera dell'architetto napoletano Ferdinando Sanfelice, attivo a Nardò nei primi del Settecento, il cui fratello Antonio era Vescovo della diocesi di Nardò. Le ammesse alla clausura erano appartenenti alle nobili e facoltose famiglie della Provincia.