ll complesso monastico occupa una vasta porzione del centro storico all'interno delle mura megalitiche, delle quali ingloba ampi tratti, in parte visibili. Nonostante fosse ora occupato da un ordine religioso femminile, San Benedetto non perse le antiche prerogative e anzi papa Gregorio X permise alla badessa di poter indossare la mitra e impugnare il pastorale, che erano insegne vescovili, e le confermò la piena giurisdizione sul clero di Castellana. La straordinaria situazione, pressoché unica nella cristianità occidentale, fece coniare per il monastero di San Benedetto la dizione di Monstrum Apuliae ("stupore di Puglia"). La madre superiora aveva pure l'eccezionale privilegio (per una donna) del baciamano, seduta sul trono badessale, da parte del clero maschile. Il convento godette, inoltre, di notevole prosperità economica.
La chiesa conserva una parte della cinta muraria dell'XI secolo. In corrispondenza dell'ingresso laterale si erge un campanile barocco la cui sommità è ricoperta di maioliche bicrome. Le stesse maioliche rivestono la cupola che si apre sulla navata centrale.
L'interno a tre navate è rappresentato da un'aula di forma rettangolare impreziosita da decorazioni barocche.Il chiostro medievale, risalente ai secoli XI-XIII, ha forma trapezoidale. Le colonne binate che reggono il portico hanno capitelli in pietra intagliata ed, in uno in particolare, si trova scolpito un rarissimo esempio di labirinto.
Parte del complesso monastico ospita attualmente il museo civico archeologico.
Nel monastero furono tumulati il conte Giulio Antonio I, il "Guercio delle Puglie" e la moglie Isabella Filomarino.