Montemilone è anche teatro di delitti e scontri durante il periodo post-unitario, caratterizzato da quel fenomeno sociale, economico e con risvolti politici passato alla storia con il nome di Brigantaggio. Famoso è lo scontro dell'aprile 1861 alla Masseria Quinto tra il maggiore Giuseppe d'Errico e la banda dei briganti capeggiata da Pasquale Domenico Romano, detto il Sergente Romano di Gioia del Colle. Il maggiore d'Errico, con un'imboscata riesce a sventare l'incontro tra la banda di Romano e quella di Carmine Crocco. Gli uomini che periscono in quell'agguato, vengono gettati in un pozzo, ancora oggi ricordato come il "Pozzo dei Briganti".