Fondata nel XIII secolo la Rocca di Imola costituisce uno splendido esempio di architettura fortificata tra medioevo e rinascimento. Del periodo più antico conserva il portale con arco a sesto acuto, il mastio con le segrete, i suggestivi ambienti a piano terra e il terrazzo da cui la vista spazia su tutta la città e le vicine colline, l’antica torre ancora riconoscibile pur essendo inglobata nel torrione angolare di sud–est.
Aggiornata alle moderne esigenze di difesa dalle armi da fuoco tra 1472 e 1484 per volere della corte milanese degli Sforza si dota di rivellini, torrioni angolari circolari, cannoniere decorate con ornati e emblemi della signoria Riario–Sforza e si impreziosisce di ambienti residenziali, come il Palazzetto del Paradiso, prima di essere destinata a prevalente uso carcerario tra XVI e XX secolo. Riaperta al pubblico nel 1973, conserva all’interno una collezione di ceramiche e armi.