Uno dei principali monumenti cittadini e dei massimi esempi di architettura rinascimentale, l'antico monastero delle clarisse fu costruito nel 1420 per ospitare il Conservatorio delle donne vedove. Nel 1456 ricevette la regola dell'osservanza di Santa Chiara; nel 1457 vi si ritirò Gentile Brancaleoni, prima moglie del duca Federico e nel 1472 vi fu sepolta la seconda moglie, Battista Sforza. Nel 1482 vi si ritirò Elisabetta da Montefeltro che ne avviò la ristrutturazione, su progetto di Francesco di Giorgio Martini. I Della Rovere intervennero sulla chiesa conventuale tra XVI e XVII secolo; dal 1538 divenne Mausoleo Ducale. Nel 1864 il complesso divenne proprietà del Comune che vi collocò l’Istituto di Educazione Femminile e successivamente l’ospedale civile. Negli anni Settanta l’ex convento divenne sede dell’I.S.I.A. Alla nuova destinazione seguì il recupero parziale della struttura ma solo nel 2011 un secondo restauro restituirà all’edificio l’aspetto che aveva nel XVI secolo.