La sede della scuola in via della Colonna riveste anch’essa un’importanza notevole dal punto di vista storico e architettonico. Originariamente era parte di un complesso che ospitava donne “repentite”, probabilmente prostitute o donne di malaffare convertite a una vita devota. Su tale sito fu poi fondato nel 1257 il convento di Santa Maria Maddalena delle “Penitenti”, da cui prenderebbe il nome Borgo Pinti (“Pinti” sarebbe un'abbreviazione di “Penitenti”). Il convento è citato anche in una tenzone tra Dante e Forese Donati come “Spedale a Pinti”. La struttura ospitò in seguito vari istituti religiosi e tra ‘400 e ‘500 fu ampliata (su progetto di Giuliano da Sangallo) e decorata con pale d’altare di Botticelli, Perugino, Lorenzo di Credi e altri. Del periodo è sopravvissuto un affresco raffigurante la Crocifissione del Perugino, oggi visitabile, in uno degli ambienti del Liceo classico “Michelangelo”.