Il giardino sorge sopra i resti del torrione di Porta Santa Maria denominato Baluardo Fortebraccio.Dall'esterno,sono ancora visibili i resti dell'antica rocca fatta costruire dal condottiero di Montone nel 1423 a difesa della città.Ampliata dalle truppe pontificie di Sisto IV che vi si stabilirono dopo aver posto d'assedio Città di Castello nel 1474 sottraendo la città a Niccolò Vitelli.Rientrato otto anni più tardi,il Vitelli decise di distruggere il bastione e di edificare con il materiale di recupero la chiesa di Santa Maria Maggiore,un tempo patronato della famiglia.Gli edifici adiacenti alla porta ospitavano gli ufficiali gabellieri preposti a far pagare una tassa di ingresso a coloro che entravano in città venendo da Roma e il portinaio che doveva chiudere la porta durante la notte.Il giardino è il più ampio dei tre giardini pensili sopra la porta e permette dal suo interno di avere una visione molto ravvicinata della sua struttura e di godere di un panorama eccezionale.