La piccola cappella, che si trova fuori dalle mura di Capalbio, è da sempre un luogo di culto molto importante per i capalbiesi. Fatta costruire dai padri Agostiniani nel Quattrocento, fu inglobata agli inizi del Seicento nel convento dedicato S. Bernardino. Nel 1785 una visita pastorale la descrive“diruta” : viene ricostruita, modificata nella pianta, e dedicata alla Madonna della Provvidenza. La ricostruzione ha lasciato l’antica cappella a una quota più bassa, rispetto all’attuale piano di calpestio. La cappella presenta al suo interno un ciclo di affreschi ancora poco studiati, da collocare probabilmente attorno alla cerchia di Pinturicchio.L’apparente semplicità della composizione in realtà ha un preciso riferimento al pensiero teologico di Sant’Agostino, il santo a cui la chiesa era stata dedicata originariamente dai padri agostiniani.
Nella parete di fondo la Madonna in trono col Bambino Gesù è affiancata dai santi Gerolamo, col leone ai piedi, Sigismondo e due angeli. Sul lato sinistro, entro un’architettura a trompe-l’oeil, sono raffigurati i due Santi Cosma e Damiano, con in mano un contenitore per medicamenti e un vaso da farmacia come attributi: la loro presenza ai piedi di una strada che conduce ad un borgo turrito, in cui si riconosce una immagine quattrocentesca di Capalbio, molto probabilmente ha il significato di proteggere il paese dalle epidemie di peste (terribile fu quella del 1464) oppure di ringraziare per lo scampato pericolo. Il lato destro della cappella è conservato meglio: si vede la Santissima Trinità, sullo sfondo di un paesaggio fantastico, in cui si snoda un sentiero che sale verso una città, non riconoscibile, circondata da mura e torri.
In alto una decorazione a grottesche presenta l’immagine di Dio Padre, contornato da serafini, con la Bibbia aperta al verso Ego sum Alpha et Omega.
Gli affreschi, restaurati dalla Soprintendenza una ventina di anni fa, sono in pericolo. Sulla superficie sono riapparse pericolose patine biancastre, dovute ad efflorescenze saline. Il degrado è molto rapido, soprattutto sulla parete di sinistra: la causa è dovuta alle escursioni termiche, che provocano l’emersione di sali solubili ed insolubili. La pellicola pittorica si disgrega e si perde proprio a causa di queste efflorescenze continue. Tutto l’affresco, nonostante l’ultimo intervento di restauro, impallidisce e rischia seriamente non solo di sbiadire ma di perdersi definitivamente. Il degrado è sempre più rapido. L’intervento di restauro sull’esterno e sulle superfici affrescate interne non è più procrastinabile se vogliamo conservare per le generazioni future non solo la testimonianza della raffinatezza a cui era approdata la civiltà quattrocentesca in ambito capalbiese ma anche affreschi di notevole qualità.