All’inizio del Trecento, il frate Vivaldo Stricchi da San Gimignano si ritirò a vita eremitica scegliendo come dimora il cavo di un castagno.In questo luogo così ricco di spiritualità, tra il 1500 e il 1515, Fra Tommaso da Firenze fece costruire un complesso di cappelle e tempietti decorati con terrecotte policrome ispirate alla vita e alla Passione di Cristo e disposti in maniera da riprodurre in scala ridotta la planimetria della Gerusalemme del tempo. Grazie ad una bolla di Papa Leone X che concedeva l’indulgenza a chi visitava San Vivaldo, questo santuario immerso nella natura divenne meta di pellegrinaggio sostitutivo per tutti coloro che non potevano sostenere il viaggio vero e proprio in Terrasanta.