La storia di Fucecchio è strettamente legata alla Via Francigena, che nei pressi del borgo attraversa il fiume Arno per proseguire poi verso la Valdelsa, e alla presenza dei Medici, che qui stabilirono nel Rinascimento il centro amministrativo delle fattorie granducali. Fucecchio ha mantenuto per secoli quel ruolo strategico che ne ha fatto un punto nevralgico conteso dai diversi poteri in concorrenza durante tutto il Medioevo. Quando Leonardo, ai primi del Cinquecento, disegna Fucecchio nella famosa veduta a volo d’uccello della Valle dell’Arno (Windsor Castle RL 12685), coglie il momento in cui l’antico castello cadolingio era già stato trasformato nel grosso centro murato potenziato dalla trecentesca Rocca Fiorentina e dominava, con gli altri centri rifortificati al tempo delle guerre Tre-quattrocentesche, un paesaggio rurale desolato.