La Fortezza Medicea, uno dei simboli della città di Sansepolcro. La struttura - progettata da Giuliano da Sangallo e completata nel 1561 da Alberto Alberti - è un bell'esempio di architettura militare dei primi del Cinquecento ed è il rifacimento di una precedente costruzione risalente al 1318. Di forma quadrilatera irregolare, con quattro puntoni angolari, nell'Ottocento fu trasformata in azienda agricola e oggi è di proprietà privata. Attualmente la fortezza - recintata - verte in stato di abbandono e un anno fa è crollata una parte del tetto. Nel 2009 il Comune ha fatto un'offerta di acquisto alla proprietà, ma non è ancora stato raggiunto un accordo.