Epoca: X – XVI
A difesa del valico che congiungeva la valle del Tronto con quella dell’ Alto Castellano (ovvero l’alto teramano e l’ascolano), questa imponente Rocca in arenaria locale sorgeva sul crinale che porta alla “Macera della Morte”, quindi ai passi per Amatrice (RI). Costruita a poca distanza dalla frazione di San Paolo (da dove probabilmente saliva l’antica strada per il regno di Napoli e da dove, attualmente, parte il sentiero per raggiungere quel che è rimasto dell’insediamento), Montecalvo, fin dalla sua fondazione, fungeva da cardine della difesa ascolana occidentale. Usciti dai boschi sottostanti e costeggiando le pareti rocciose dove sorge la fortezza, si intravedono i resti delle prime opere di difesa come i buchi per le palizzate scavati nella pietra e qualche resto murario di difficile interpretazione. Arrivati in cima, le varie strutture castellane ci appaiono confuse a causa dell’alto manto erboso che le ricopre e bisogna muoversi con attenzione dato che la cisterna castellana si apre nel terreno senza segnalazione e potrebbe causare sgradevoli inconvenienti.
Detta fortezza costituiva per Ascoli la rocca Montana e faceva parte della cintura di rocche e fortezze comprendenti quella del Porto al mare, Castiglioni a nord, Castel Trosino a sud e Morro a levante. L'origine della fortezza è anteriore al periodo dei Guiderocchi (signori del Montecalvo): sui suoi pendii sono state rinvenute monete della zecca di Bologna appartenenti al periodo di Enrico VI imperatore.
La fortezza di Montecalvo che nel corso dei secoli aveva ospitato castellani severi e visto vicende guerresche e distruzioni di ogni tipo, aveva sempre richiesto truppa addestrata alle armi e rotta ad ogni sorta di violenza. ll reclutamento, effettuato spesso sul posto, aveva messo nel sangue degli uomini una forte propensione alle arti marziali e le due qualità si fondevano nella stessa persona e nei periodi di tranquillità per bene utilizzare il tempo ed aumentare il proprio gruzzolo, perfino i Castellani si dedicavano ad interessi agricoli e pastorali.