I lavori per la realizzazione della Fattoria iniziarono per volere di Lorenzo de’Medici nel 1477; il Magnifico promosse così una grande azione rimodellatrice tesa a trasformare " quei pratacci tristi e con prunai e cannucceto" in una nuova azienda agricola modello, destinata a divenire Tenuta Granducale. All'interno di questo sistema si trova il quadrilatero della Fattoria fortificata con il suo inedito impianto volumetrico, un unicum architettonico nella cultura architettonica fiorentina. Ma è la stessa Tenuta delle Cascine ad essere un elemento unico a sé stante all'interno della Piana; le attività agricole che vi si svolgevano erano molteplici: a cominciare dall'allevamento bovino e la produzione di formaggio prevalente fin dal primo periodo, alla coltivazione di orti e frutteti, all'allevamento di api e bachi da seta, fino all'introduzione della coltivazione sperimentale di riso. Unitamente ai lavori agricoli venne portata avanti una grande opera di bonifica, e realizzato un complesso e raffinato sistema idraulico che utilizzava l'acqua del fiume Bisenzio (Cavalciotto), incanalata mediante il sistema delle gore, e che alimenta una serie di molini e gualchiere dislocate nella piana, prima di giungere alla Tenuta delle Cascine. Nel 1479 Lorenzo il Magnifico affida a Giuliano da Sangallo la realizzazione della Villa del Poggio a Caiano, poi chiamata Ambra, unificando così in un unico disegno tutte le sue proprietà, per unire l'utile al bello secondo il connubio così caro a Leon Battista Alberti. Il consolidarsi del potere dei Medici, e di conseguenza anche il ruolo di rappresentanza che viene ad assumere Villa Ambra, portano elementi di profonda novità anche per l'utilizzo della Tenuta; infatti la Ville e le Cascine divengono luogo di incontro per la nobiltà e per regnanti italiani e stranieri, che vi si recano con la propria corte per battute di caccia, feste e spettacoli suggestivi come la corsa sui viali dei daini inseguiti da levrieri o quella dei barberi. Dopo la morte di Giangastone de Medici, la Tenuta delle Cascine passò ai Granduchi di Lorena, che continuarono l'opera di valorizzazione iniziata da Lorenzo il Magnifico, così come grande interesse dimostrò l'amministrazione francese, mentre i Savoia si limitarono al mantenimento dell'esistente. Nel 1936 la fattoria, insieme a poderi e terreni, venne ceduta a privati. La Fattoria medicea é un insolito edificio quadrato a corte centrale e torri angolari, la tipologia a corte viene riferita da molti autori al modello delle cascine a corte padane, tenuto conto della finalità produttiva. L'edificio è circondato da un fossato d'acqua e si accede alla corte interna da un unico ingresso ad arco. La corte è circondata da portici su tre lati ed accoglieva al suo centro, fino al XVIII secolo, una grande vasca adibita a vivaio di pesci. L’impianto dell’edificio, sebbene ampiamente ristrutturata nel corso del Cinquecento, è rimasto sostanzialmente lo stesso fino ad un controverso intervento di ristrutturazione che di fatto ha comportato numerosi lavori di demolizione e rifacimento degli elementi costruttivi storici. Questo luogo è stato oggetto di numerose e lunghe controversie legali, determinandone di fatto una mancata manutenzione e un peggioramento del suo stato, a questo si è aggiunta la sparizione per furto di cornici, stemmi ed altri elementi lapidei costruttivi e decorativi. Lo Stato ha infine confiscato la Fattoria medicea e la speranza è che presto possa essere recuperata.