Il monastero dell’Annunziata risale ai secoli XIV e XV. Appartenne alle monache agostiniane dell’Annunziata sino al 1802. Quel che si vede oggi è solo un lato del chiostro originario. Mancano, purtroppo, documenti per sapere su quanti lati si estendesse all’origine il chiostro, avendo vissuto varie vicissitudini negli ultimi due secoli. Anzitutto, come tutti i monasteri, fu soppresso da Napoleone nel 1802, e passò tra le proprietà del Comune, che lo destinò a vari usi. Costituisce una delle poche testimonianze architettoniche del passato medievale cittadino.
La struttura in cotto, suddivisa da un pianoterra scandito da colonne in cotto e da un piano superiore articolato in un loggiato si integra con quegli edifici che occupano quello che un tempo costituiva il complesso monastico.