Nascosta dalle ombrose fronde di un boschetto di lecci, la Cripta di Giugnano costituisce l'unica struttura superstite di un vasto complesso monastico dedicato al Salvatore le cui origini risalgono al secolo XI, precocemente decaduto e reso particolarmente affascinante dalla sua singolare collocazione e conservazione. Siamo in Maremma, a poca distanza dal Castello di Montemassi immortalato da Simone Martini nel celebre affresco conservato nel Palazzo Pubblico di Siena, e si può accedere alla Cripta attraverso un varco praticato nella volta, scendendo gli instabili gradini di una scala a pioli. Le bozze di pietra e i muretti sparsi in superficie per un raggio di circa 200 metri quadrati testimoniano come tutta l'area fosse in origine edificata e questo fa ricostruire approssimativamente l'impianto del primitivo edificio di culto, una chiesa ad aula o a croce latina, conclusa da un abside, orientata e larga quanto la cripta sottostante, cui probabilmente si affiancavano anche alcune strutture destinate alla vita comune del clero.
Con la crisi del monastero, trasformato in grancia del monastero di S. Galgano a Montesiepi, queste andarono velocemente in rovina, tanto da non esser nemmeno menzionate nelle visite degli auditori granducali e dei vescovi, che del resto sembrano non conservarne neanche la memoria. Al totale degrado dei suoi edifici concorse la successiva frequentazione di queste zone, prima per una fiorente attività mineraria e metallurgica, poi agricola, probabilmente accompagnate da sistematiche demolizioni finalizzate al recupero del materiale da costruzione.
La posizione appartata e le buone condizioni statiche hanno preservato nei secoli la cripta, che era in gran parte interrata fino all'intervento di restauro condotto alla metà degli anni Settanta. La cripta è costituita da un unico vano rettangolare, concluso a oriente da una grande abside e diviso in tre navatelle da quattro sostegni, sui quali s'innesta la copertura voltata, che alcune mensole raccordano ai muri perimetrali dell'edificio. Le volte, a crociera o di forma approssimativamente triangolare, delimitate e rinforzate da sottarchi, sono costituite da pietrame di varia natura, avvolto in un abbandonate letto di malta e nascosto in origine da un intonaco, di cui restano sporadiche tracce. La decorazione dei quattro sostegni contribuisce all’animazione plastica del vano, con colonne e pilastri di sezione ottagonale sormontati da capitelli variamente lavorati, dove gli scalpellini, con rude semplicità, hanno rielaborato antiche tipologie e adottato soluzioni innovative: un capitello presenta forme vagamente ioniche, due recuperano il repertorio vegetale dei prototipi corinzi, che combinano a nuove e misteriose raffigurazioni, l'ultimo infine, di forma cubica, sembra volutamente ignorare le tipologie canoniche per compiere un'autonoma ricerca estetica.
La Cripta di Giugnano si inserisce, così, a pieno titolo nella cultura formale del primo romanico, che guarda e rielabora i modelli antichi sperimentando forme sempre nuove. Allo stesso ambito cronologico conduce la planimetria della cripta, concepita non più solo come ambiente di passaggio destinato ad accogliere le reliquie venerate, ma come spazio architettonicamente rilevante dove la comunità poteva sostare e pregare.
In una fase successiva fu edificata l’aula che si trova a poca distanza dalla cripta, che ha caratteri architettonici gotici.
Da tempo si parla di un nuovo restauro e di un percorso che colleghi Giugnano alle altre testimonianze che il Medioevo ha lasciato nel territorio di Roccastrada, ma l’intervento non è semplice. Qualcuno sostiene che l’unica soluzione sarebbe riempire nuovamente la cripta di terra per impedirne il collasso e consegnarla integra ai posteri, rimandando al futuro la scoperta delle fasi costruttive del monastero, della sua planimetria e delle molteplici attività che vi si svolgevano. Ma sarebbe davvero un peccato!